رغم تحقيقه لقب الدوري الأوروبي في موسمه الأول مع تشيلسي، عاد المدرب الإيطالي ماوريسيو ساري إلى موطنه من بوابة يوفنتوس، تاركاً منصبه لأسطورة الفريق اللندني فرانك لامبارد. صيف صعب عاشه تشيلسي. مشاكل عديدة عصفت بالنادي اللندني، واجهتها الإدارة بسياساتٍ أبقت الفريق نظرياً في دائرة المنافسة، أقله لبلوغ المقاعد المؤهلة لدوري أبطال أوروبا في الموسم المقبل. بدأت المشاكل بحرمان النادي من التعاقد مع اللاعبين لفترتين من سوق الانتقالات، وذلك بعد مخالفة قواعد اللعب المالي النظيف، والتوقيع مع لاعبين شباب. تبع ذلك خروج العديد من اللاعبين المؤثرين، أبرزهم الجناح البلجيكي إيدين هازار والمدافع البرازيلي ديفيد لويز. في ظلّ الأوضاع المتردية، رأت الإدارة في أساطير النادي الحل الأمثل لمجابهة المشاكل، فوقّعت مع حارس الفريق السابق بيتر تشيك ليتسلّم منصب المدير الرياضي للنادي، ثمّ ألحقته بهداف الفريق التاريخي فرانك لامبارد، بعد أن تم تعيينه مدرباً للفريق. يدرك لامبارد خبايا النادي جيداً. هو يعرف تاريخ تشيلسي الحافل بإقالة المدربين، إضافةً إلى الخلافات المستمرة حول سياسة الصفقات، غير أنّ السنوات الطويلة التي قضاها فرانك في تشيلسي، جعلته يلقي الضوء على ما لم يبصره المدربون السابقون، أكاديمية النادي. تعدّ أكاديمية تشيلسي واحدة من أبرز أكاديميات العالم من ناحية التجهيز الفني والذهني للاعبين الشباب. بسبب متطلبات الإدارة وعدم سماح الوقت للمدربين السابقين بتجربة الشباب، اقتصرت مشاركات خريجي الأكاديمية على لاعبين فقط في العقد الأخير، هما لوفتوس تشيك وكالوم هودسون أودوي. ارتفع العدد هذا الموسم إلى 5، بعد أن صعد كلّ من مايسن ماونت، فيكايو توموري، ريس جايمس إلى الفريق الأول بطلبٍ من لامبارد، الذي يدرك جيداً مدى موهبة هؤلاء الشباب، والإضافة التي يمكن أن يقدموها للفريق في ظلّ العقوبة المترتّبة على النادي.
شكّل رحيل مهاجم الفريق الأول روميلو لوكاكو إلى إنتر ميلانو الحدث الأكبر للنادي هذا الموسم


على الجانب الآخر، يدخل مانشستر يونايتد اللقاء بحلّةٍ جديدة، بعد توقيع مع لاعبين والتخلي عن آخرين. الانتصار الأول للإدارة كان الحفاظ على متوسط الميدان الفرنسي بول بوغبا، بعد أن ارتبط اسمه هذا الصيف بريال مدريد. رغم عدم إقفال سوق الانتقالات في إسبانيا حتى الآن، إلا أن بوغبا باق داخل أسوار الأولد ترافورد، في ظل إغلاق سوق الانتقالات في إنكلترا دون توقيع مانشستر يونايتد مع لاعب بديل للفرنسي. قام اليونايتد هذا الموسم بصرف قرابة الـ160 مليون يورو لانتداب ثلاثة لاعبين، يشغل 2 منهم مراكز دفاعية. مع تراجع مستوى المدافع كريس سمولينغ وإصابات إيريك بايلي المتكررة، وقّع مانشستر مع مدافع ليستر سيتي هاري ماغوير مقابل87 مليون يورو، وهو الرقم الأعلى لصفقة انتقال مدافع عبر التاريخ. قام مانشستر أيضاً باستقدام الظهير الأيمن فان بيساكا، قادماً من كريستال بالاس مقابل 55 مليون يورو، فيما كان الجناح الويلزي الشاب دانييل جايمس، آخر صفقات النادي في الصيف. على الجانب الآخر، تخلّى مانشستر عن القائد السابق أنطونيو فالنسيا، ومتوسط الميدان الإسباني أندر هيريرا بالمجان، بعد انتهاء عقديهما مع النادي، فيما شكّل رحيل مهاجم الفريق الأول روميلو لوكاكو إلى إنتر ميلانو الحدث الأكبر للنادي هذا الموسم.
تُلعب المباراة في ظل العديد من الإصابات للفريقين، أبرزها إيريك بايلي وبول بوغبا من جانب مانشستر يونايتد، لوفتوس تشيك وهودسون أودوي من طرف تشيلسي. في ظل الأوضاع الراهنة، من المرجّح أن يلعب الفريقان بحذر للخروج بأفضل نتيجة ممكنة، في موسم يبدو فيه الطرفان بعيدين عن دائرة المرشحين لنيل اللقب. كما أن هذه المباراة ستكون اختباراً حقيقياً مبكراً للامبارد ومدرب اليونايتد أولي غونار سولشاير، خاصة أن المدربين الحاليين، هما لاعبان سابقان مع نادييهما.